
Né le 8 janvier 1988, Pendlebury a d'abord joué au basket avant de se mettre sérieusement au football australien à 16 ans.
Au terme de la saison suivante, il est drafté par les Magpies pour devenir professionnel. En 2006, il fait ses débuts en AFL lors de la 10ème journée opposant Collingwood à Port Adelaide. Dès lors, il ne quitte plus l'équipe première et devient très rapidement l'un des joueurs les plus influents. Joueur très complet, endurant et adroit autant dans les airs qu'au pied, il est élu deuxième meilleur joueur des Pies à seulement 19 ans en 2007.
En 2008, il fait partie de l'équipe d'Australie d'International Rules dans les deux test matches face à l'Irlande.
Lors des deux dernières saisons, son entente et sa complémentarité avec Dane Swan au milieu de terrain ont permis à Collingwood de devenir la meilleure équipe du championnat avec Geelong. Il a fait bien sûr partie de l'équipe championne en 2010 puis finaliste l'an dernier où il a reçu le Copeland Trophy qui récompense le meilleur joueur de Collingwood. Autant dire qu'il fait partie des tous meilleurs joueurs en activité quand on sait que son coéquipier Swan a été élu meilleur joueur de la ligue.
Cette saison, son talent s'exprime à chaque journée et il devient ainsi l'un des grands favoris pour la conquête de la Brownlow Medal 2012 (meilleur joueur AFL).